Cyn y Ddeddf Uno gyntaf ym 1535, pan gafodd Cymru ei chyfeddiannu gan Loegr, roedd sir Fynwy yn cael ei hystyried yn rhan o Gymru. Ar ôl yr ail Ddeddf Uno ym 1542, aeth pethau'n gymhleth. Cofrestrwyd deuddeg sir yng Nghymru, ond gwnaed sir Fynwy yn uniongyrchol atebol i lysoedd San Steffan. Roedd y Gymraeg yn ddadl allweddol ar ochr y rheini a honnai y dylai'r sir fod yn rhan o Gymru. Ysgrifennodd y teithiwr o Loegr, George Borrow, ym 1862:

'Ystyrir sir Fynwy ar hyn o bryd yn un o siroedd Lloegr, er heb fawr o reswm, oherwydd nid yn unig ei bod ar ochr orllewinol afon Gwy, Cymraeg yw enwau ei holl blwyfi bron, ac mae miloedd lawer o'i phoblogaeth yn dal i siarad Cymraeg.'

Roedd Casnewydd ei hun yn dref Gymraeg ei hiaith yn bennaf ar ddechrau'r 1800au. Fodd bynnag, fwy na 100 mlynedd yn ddiweddarach, roedd gan Gasnewydd a sir Fynwy boblogaeth Saesneg ei hiaith yn bennaf, ond roedd yn tyfu’n nes at Gymru yn ddiwylliannol ac yn economaidd.